Hašek pocházel z rodiny učitele matematiky, který předčasně zesnul na intoxikaci alkoholem. Chudoba nutila jeho matku Kateřinu se třemi dětmi stěhovat více než patnáckrát. Po nedokončených studiích na gymnáziu se vyučil drogistou a nakonec maturoval na obchodní akademii. V roce 1897 se zúčastnil jako školák anti-německých nepokojů v Praze. Stal se zaměstnancem banky Slavia , brzy se ale začal živit výhradně novinařinou a literaturou. V té době se také seznámil s českými anarchisty . Začal vést bohémský a tulácký život (prošel pěšky mj. Slovensko , Halič , Uhry ). Povídky z těchto cest mu tehdy otiskovaly Národní listy .
V roce 1907 se stal redaktorem anarchistického časopisu Komuna a byl za svoji činnost krátce vězněn.
Roku 1907 se zamiloval do Jarmily Mayerové , nicméně kvůli jeho bohémskému životu ho její rodiče nepokládali za vhodného partnera pro svou dceru. Když byl zatčen za znesvěcení vlajky v Praze, rodiče Mayerovou vzali na venkov v naději, že by to pomohlo skončit jejich vztah. V reakci na to se Hašek pokusil vycouvat ze své radikální politiky a získat trvalou práci jako spisovatel. Roku 1908 redigoval Ženský obzor . V roce 1909 měl šedesát čtyři publikovaných povídek a další rok byl jmenován redaktorem časopisu Svět zvířat . Tato práce nicméně netrvala dlouho, brzy byl propuštěn za publikování článků o imaginárních zvířatech, které si vymyslel. 23. května 1910 se s Jarmilou Mayerovou oženil. Po roce manželství se ale Jarmila vrátila znovu žít s rodiči, poté co byl Hašek zadržen, když se snažil předstírat svou vlastní smrt.
Od roku 1911 přispíval do Českého slova , dále pak do Pochodně , Humoristických listů , Kopřiv , Karikatur , nějaký čas vedl též Kynologický ústav, což ho později inspirovalo ke knize Můj obchod se psy .
V roce 1911 založil Stranu mírného pokroku v mezích zákona , politickou mystifikaci karikující volební poměry, a vystupoval jako její kandidát. V tomto období byl spolu s F. Langrem , E. A. Longenem , E. E. Kischem a dalšími spoluautorem řady kabaretních vystoupení, kde byl i hlavním účinkujícím.
V době vypuknutí první světové války žil Hašek periodicky s kreslířem Josefem Ladou , který později ilustroval Dobrého vojáka Švejka.
V roce 1915 narukoval v Českých Budějovicích k 91. pluku a s ním odjel na haličskou frontu v Rusku. O úmyslu narukovat téměř nikomu neřekl, byl proto nějakou dobu hledaný. Od září 1915 do léta 1916 byl v zajetí v táboře Totskoje a vstoupil do Československých legií . Poté byl odveden do čs. pluku, kde působil jako písař, emisař náborové komise a střelec, pak byl přeložen ke spojovacímu oddílu, kulometnému oddílu (kdy se zúčastnil bitvy u Zborova ) a do kanceláře 1. pluku. Od listopadu 1917 do února 1918 publikoval v časopise Čechoslovan a Čs. voják , tehdy byl autor řady protibolševických článků.
Koncem února 1918 vstoupil do Československé sociálně demokratické strany dělnické . Co vedlo Haška k opuštění myšlenky anarchismu a přijetí socialistických myšlenek, nikde neobjasnil. V březnu se Československé legie vydaly na cestu připojit se k Západní frontě přes Vladivostok , Hašek s tím nesouhlasil a přijel do Moskvy, kde začal spolupracovat s bolševiky . V dubnu přestoupil z čs. legií do Rudé armády a přijel do Samary , následující rok byl ředitelem armádní tiskárny v Ufě , náčelníkem oddělení pro práci s cizinci aj. V Rusku se v květnu 1920 v Krasnojarsku oženil s tiskárenskou dělnicí Alexandrou Grigorjevnou Lvovovou, zvanou Šura (po návratu do Čech nebyl souzen za mnohoženství jen díky tomu, že v Rusku nebyl zrovna pořádek a neuznávaly se vzájemně různé mezinárodní smlouvy).
V prosinci 1920 přijel zpět do Česka, nejprve je umístěn v Pardubicích v karantenní stanici, 19. prosince se Šurou přijíždí do Prahy , kde se vrátil ke svému bohémskému způsobu života. Mnoho historek z této doby sepsal Haškův přítel Zdeněk Matěj Kuděj .
25. srpna 1921 odjel s malířem J. Panuškou a s manželkou Šurou do Lipnice nad Sázavou . V této době byl vážně nemocný a nebezpečně obézní, už nepsal, ale diktoval kapitoly Švejka ve své ložnici. 3. ledna 1923 zemřel ochrnutím srdce. Poslední fotografie pochází z prosince 1922.
V české a slovenské veřejnosti je Jaroslav Hašek zafixovaný jako bohém . Možná dokonce jako prototyp bohéma začátku dvacátého století. Ve skutečnosti jde z velké části o legendu a možná dokonce o vlastní Haškovu sebestylizaci. Jako autor byl Hašek velmi produktivní, což přece jen vyžaduje přiměřenou vnitřní disciplínu. Z jeho děl je také cítit, že měl rozsáhlé (možná trochu nesystematické) humanitní vzdělání.
Nejzajímavější je sledovat Haškovo působení v Rusku v letech 1916 – 1920 . Zde nikdy nebyl a dodnes není vnímán jako bohém a pouhý humoristický spisovatel. Naopak, jako velmi zodpovědný bolševický armádní funkcionář a vážený intelektuál. V letech 1916 – 1918 pracoval v Kyjevě v legionářských časopisech, později přeběhl k bolševikům . Roku 1918 se vyznamenal jako odvážný velitel oddílu československých rudoarmějců při obraně Samary . Samara byla v tu dobu obsazována od směru z Lipjagu Československými legiemi , které bojovaly po boku bílých vojsk za obnovení carského režimu. Legionáři se snažili zachovávat v podstatě neutralitu a do bojů s bolševiky se pouštěli jen v nevyhnutelných případech. Dne 8. 6. 1918 byla Samara legiemi dobyta. Je proto zřejmé, že Jaroslav Hašek se v této době setkal s „bratry“, které mohl pobízet, aby opustili demokratizační stranu, na které bojovaly čs. legie v Rusku a připojili se k bolševikům. Po pádu Samary se několik měsíců skrýval na území kontrolovaném bílými vojsky (kontrolovaná také čs. legiemi).
Na konci roku 1918 působil jako velitel oddílu Čuvašů v Rudé armádě a jako zástupce vojenského velitele bugulmského okresu. Podle všeho se choval dosti brutálně a nařídil značný počet poprav. Jako komisař sloužil v politickém oddělení Tuchačevského 5. armády Východního frontu [ zdroj? ] a potom na Sibiři , kde vydával několik časopisů. Jedním z nich byl také první časopis v burjatštině „Jur“ (úsvit).
Roku 1920 byl v Irkutsku , kde působil jako člen městského sovětu , zraněn při vražedném útoku. V témže roce pravděpodobně podnikl v sovětských službách záhadnou misi do Mongolska .
Je možné, že ve specifických revolučních ruských podmínkách dostal Hašek možnost uplatnit ty stránky svého charakteru, které se nemohly projevit ve stabilizovaných a v podstatě maloměstských českých poměrech. Důležité také určitě bylo, že Hašek dostal jako stranický úkol zákaz pití alkoholu. Do Československa byl v podstatě vyslán s cílem organizovat komunistické hnutí, což také podporuje tezi, že v sovětském Rusku musel být vnímán jako zodpovědný člověk a schopný organizátor. Krom návratu k alkoholu a nezodpovědnosti mu ve splnění úkolu zabránily i dvě okolnosti: jednak na podporu kladenských nepokojů dostal od ruských úřadů částku 1 500 marek , která však byla zcela znehodnocena německou inflací. Dále pak ještě před Haškovým příjezdem do Prahy v prosinci 1920 byl v Československu zatčen Jaroslav Handlíř, spojka ruských agentů, s nímž se měl Hašek kontaktovat.